Planungen für einen Bahnbau durch das Fretter- und Wennetal reichen bis in die 1860er Jahre zurück, doch mit dem Bau wurde erst 1907 begonnen. Die Bauarbeiten mit den beiden Tunneln bei Finnentrop und Kückelheim und einigen tiefen Geländeeinschnitten gestalteten sich schwieriger als erwartet und so verzögerte sich die Eröffnung der Strecke um fast ein Jahr. Die Einweihung der Strecke Finnentrop-Wennemen erfolgte ab dem 14.01.1911, der Betrieb wurde am 16.01. aufgenommen, Ältere Bahnstrecken gab es schon von Lennestadt-Altenhundem nach Schmallenberg durch das obere Lennetal (Einweihung 1887) und weiter nach Bad Fredeburg (Einweihung 1889). Am 30.09.1911 wurde dann als letzter Lückenschluss die Einweihung der Strecke Bad Fredeburg-Wenholthausen gefeiert. All diese Strecken trugen damals ganz erheblich zur wirtschaftlichen Entwicklung des Sauerlandes bei, was wieder zur Folge hatte, dass sich die Lebensbedingungen der Menschen erheblich verbesserten. Züge von überregionaler Bedeutung verkehrten hier nur von 1963 bis 1965 durch eine Eilzugverbindung zwischen Köln und Paderborn, im Volksmund "Kardinals-Express" genannt. Im Zuge der allgemeinen Modernisierung wurden die Bahnstrecken in der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts jedoch unwirtschaftlich. Der Personenverkehr wurde auf all den Strecken 1966 eingestellt. Güterzugverkehr gab es auf Teilstrecken noch bis um die Jahrhundertwende.

1995 beendete die Gemeinde Finnentrop als erste Kommune den Dornröschenschlaf der Alten Bahntrasse und begann mit dem Ausbau von Lenhausen bis Fehrenbracht zu einem Radweg. 2004 begannen die Stadt Schmallenberg und Gemeinde Eslohe mit dem Ausbau der Bahntrasse von Schmallenberg nach Bremke als Radweg, die Einweihung erfolgte am 11.August 2006. In den Jahren 2005 bis 2007 wurde das letzte Teilstück von Eslohe nach Fehrenbracht durch den sogenannten "Fledermaustunnel" als Radweg ausgebaut. Mit der Einweihung am 26.05.2007 war der "SauerlandRadring" als familienfreundlicher Rundkurs über 84km durch die vier Kommunen Finnentrop, Eslohe, Schmallenberg und Lennestadt komplett. Bis Ende 2011 wird es durch den Ausbau der alten Bahntrasse von Eslohe Sallinghausen nach Wennemen als Radweg zu einer Verbindung zwischen dem "SauerlandRadring" und dem "Ruhrtalradweg" kommen.